En 1998, obtuvo un lugar en el pódium del Campeonato Nacional Chileno. Fue en ese mismo año cuando se mudaría a Río de Janeiro, Brasil.
De regreso a Santiago, Chile en el 2000, la historia cambiaría para Villegas. En ese año, el sudamericano empezó a obtener gran cantidad de títulos, entre ellos un 2do lugar en las competencias nacionales. A finales de su último año en la Clase 8, Gabriel obtuvo su primer `probadita` de lo que era el Freestyle Motocross. Se registró en el primer Campeonato de Latinoamericanos de FMX y obtuvo el 2do lugar en la categoría de expertos tras una destacada participación.
En 2004, se mudó a los Estados Unidos donde buscó consolidarse como piloto FMX y lo logró consiguiendo rápidamente contacto con eventos de Clearchannel, incluyendo el Tour Dew Action al cual se unió por varias fechas. Actualmente forma parte de las filas de Xpilots by Monster Energy; evento que lo ha visto subir al pódium innumerables veces alternando en los 3 primeros lugares.
Este miembro de la Dinastía Villegas tiene por delante un futuro prometedor en las pistas del freestyle motocross. Su participación está confirmada para Tijuana en el Tour 360.
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